碳氫化合物的立體選擇性氧化是過去五十年合成化學中最顯著的進步之一。受大自然的啟發(fā)，不飽和烴的不對稱雙羥基化、環(huán)氧化以及其他類型的氧化反應都得了發(fā)展。烯丙基位C-H鍵的催化不對稱氧化使制藥、天然產(chǎn)物、精細化學品及其他功能材料的生產(chǎn)更加合理和簡化。從石油化工原料出發(fā)，烯丙基位官能化為構(gòu)建新的手性中心合成模塊提供了一個直接的方法，其中的C=C雙鍵也可以進一步衍生化。各種金屬催化劑已用于簡單的環(huán)狀或者端烯烴的烯丙基位C-H鍵氧化。然而，對于更常見的內(nèi)烯烴普適的選擇性烯丙基位氧化依然存在著諸多挑戰(zhàn)。近日，美國德州大學西南醫(yī)學中心的Uttam K. Tambar博士等人在Nature 上發(fā)表文章，利用基于硫族元素的氧化劑，通過催化的雜原子ene反應實現(xiàn)了非活化內(nèi)烯烴的對映選擇性、區(qū)域選擇性和E/Z 選擇性的烯丙基位氧化。產(chǎn)生的多官能化手性模塊可以進一步衍生化，用于合成復雜的目標分子。
Liela Bayeh博士（本文一作）和Uttam Tambar博士。圖片來源：University of Texas Southwestern Medical Center
端烯以及內(nèi)烯的催化不對稱烯丙基位官能化過程中（圖1），對于端烯來說只存在一個烯丙基位點，合成的挑戰(zhàn)僅在于解決對映選擇性的問題；而對于更普遍的內(nèi)烯烴，分子中含有多個烯丙基位點，面臨的挑戰(zhàn)包括對映選擇性、區(qū)域選擇性和E/Z 選擇性等。本文作者希望通過普適性的方法在烯丙基位官能化后進而形成C-N、C-O、C-S、C-C以及C-Cl鍵。
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