海參（Sea Cucumber）為棘皮門（Echinodermata）海參綱（Holothuroidea）無脊椎低等動物，遍布淺海至八千米的深海海域，有上千種之多。少數(shù)海參是許多沿海國家，特別是東南亞地區(qū)重要的傳統(tǒng)食物和藥物，每年消費達四萬噸。已有研究的上百種海參中都可分離出海參皂苷（又稱海參素）作為其主要的次級代謝產(chǎn)物。目前已鑒定的海參皂苷結(jié)構(gòu)超過400種，這些代謝產(chǎn)物具有鮮明的結(jié)構(gòu)特點，即具有羊毛烷型三萜的甙元和連接于甙元C3位的糖鏈。研究表明，海參皂苷具有抗腫瘤、抗癌、抗病毒和提高人體免疫力等生物活性，是一類有潛力發(fā)展為治療藥物的海洋天然產(chǎn)物。然而，這些化合物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，難以分離獲取足量的純凈化合物，因此難以開展深入的活性研究。人工合成是獲取這些復(fù)雜海洋天然產(chǎn)物的另一途徑，但在合成中卻面臨著很大的挑戰(zhàn)。
近日，中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所生命有機化學(xué)國家重點實驗室的俞飚（點擊查看介紹）課題組完成了對海參皂甙Echinoside A的全合成，這是對海參皂甙化學(xué)全合成的首次報道。
Echinoside A是一種典型的海參皂甙，甙元為具有18(20)內(nèi)酯環(huán)的羊毛甾醇，即海參烷型三萜（holostane），而Δ9(11), 12α,17α-羥基也是海參甙元中最常見的結(jié)構(gòu)。其四糖鏈以木糖與甙元相連，而該木糖單元的4位羥基被硫酸根取代，成為海參皂甙中最常見的糖型。該化合物存在于多個品種的海參中，并表現(xiàn)出顯著的抗腫瘤活性。國內(nèi)多個課題組，如第二軍醫(yī)大學(xué)的易楊華、中國科學(xué)院藥物研究所的丁健和中國海洋大學(xué)的薛長湖等課題組對該類分子的分離、鑒定和抗腫瘤活性進行了深入的研究。
俞飚課題組從工業(yè)可得的羊毛甾醇出發(fā)，利用選擇性的C-H鍵官能化引入C12、C17、C18和C20的氧化態(tài)，立體選擇性地重組邊鏈，實現(xiàn)了Δ8(9)-雙鍵到Δ9(11)-雙鍵的轉(zhuǎn)位。隨后，他們通過該課題組發(fā)展的一價金催化的糖苷化反應(yīng)，分步修飾四糖鏈，并進行了保護基操作，最終以線性最長35步反應(yīng)、0.6%的總收率完成了對Echinoside A的全合成。至此，人們實現(xiàn)了人工合成途徑來獲取海參中結(jié)構(gòu)復(fù)雜的皂苷分子，為深入研究這類海洋天然產(chǎn)物的生理活性開啟了大門。
該工作由陳小平和邵笑飛等人完成，已于近日在Angewandte Chemie International Edition 在線發(fā)表。該工作得到國家自然科學(xué)基金委、科學(xué)院和科技部的資助。中國海洋大學(xué)的董平教授和第二軍醫(yī)大學(xué)的孫鵬教授提供了天然Echinoside A的對照樣品和核磁共振波譜圖。
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